Se puede actualizar una sobre otra... Pero dependiendo de lo complicada que sea tu instalación, y los paquetes no oficiales que le hayas metido te va a dar más o menos problemas. Por eso, mucho de los que usan servidores, ni con Debian ni con nada, actualizan la versión, sino que instalan de cero, conservando los datos. Cualquier cambio en un paquete de tipo servidor te puede hacer romperte la cabeza en una actualización para que vuelva a funcionar como estaba.
Yo, que normalmente no uso servidores, prefiero instalar desde cero que actualizar.
